1938年8月4日，胡适远在英伦，仍惦记着国内的朋友，他写信敦劝周作人南下，可谓爱人以德。胡适的信其实不是信，而是一首别致的白话诗：
藏晖先生昨夜作一个梦，
梦见苦茶庵中吃茶的老僧，
忽然放下茶盅出门去，
飘然一杖天南行。
天南万里岂不大辛苦？
只为智者识得重与轻。
梦醒我自披衣开窗坐，
谁知我此时一点相思情。
可惜这真的只是胡适的一个梦。周作人以诗为答，婉谢了好友的厚意。他并未识得对方强调的“重与轻”，所谓“关门敲木鱼念经”的寂寞他耐不住，为家中老小“出门托钵募化些米面”只算借口，“老僧始终是老僧，希望将来见得居士的面”也更像是忽悠。
郑振铎曾当面敦劝周作人离开北平，周作人却摇头说中国的国力根本不足以抵抗日本，这仗打不起来，中国不媾和，就只有灭亡。覆巢之下，焉有完卵？到南方去与留在北方又有什么实质上的不同？郭沫若在南方发表《国难声中怀知堂》一文，其中有“如可赎兮，人百其身”的浩叹，他认为周作人是东瀛敌国尚知敬重的中国文化大师之一，他若能南来，“用不着要他发表什么言论”，就是对日本人的一服“镇静剂”。1938年春，中华全国文艺界抗敌协会在《抗战文艺》上刊登了茅盾、老舍、郁达夫等十八位作家联名的《给周作人的一封公开信》，劝其“急速离平，间道南来”，周作人对此呼吁置若罔闻，未予理睬。1938年夏，周作人离开北平的最佳时机（也是最后时机）突然出现了，中央研究院和国立西南联大委派叶公超到北平敦促陈垣和周作人前住昆明，路途上可有照应，但周作人依旧坚执初衷，决意留在北平，不愿拖家带口间关数千里远赴西南边陲。他回绝的借口并无新意，其中一项是他要养活“鲁迅的母亲和女人（朱安）”，这句话让在场作陪的常风听去，感觉十分刺耳。嗣后，叶公超叹息着对常风说：“苦雨斋将来不知要变成什么样子了！”
1939年元旦，周作人与弟子沈启无在八道湾家中聊天，猝然遭到入户的刺客枪击，沈启无虽起立声明“我是客”，但还是吃了一粒“花生米”，车夫和仆人闻声来救，结果一死一伤。周作人倒真是福大命大，子弹击中他的毛衣纽扣，仅仅擦破了皮。这次刺杀行动是平津一带“抗日杀奸团”的爱国青年下的手，周作人则将矛头直指日本军部，一口咬定是日本宪兵所为。遇刺之后，周作人开始考虑何去何从，在抉择个人命运的关口，怯懦占了上风，屈服成了主调。辅仁大学校长陈垣及时察觉苗头，曾奉劝周作人“清名不要毁于一旦”。可惜这句忠告只不过是秋风射马耳。此后两年间，周作人觍然接受伪职，为日寇效犬马之劳，身着和服与戎装的照片相继登上了敌占区的报纸，故交好友的期望全然落空。值得一提的是，周建人的儿子周丰三是热血的爱国青年，他住在八道湾十一号，察觉伯父周作人有附逆的迹象，竟以死谏的方式开枪自杀，年仅二十岁。周作人非但没有吸取这个血的教训，对此也从未有过文字忏悔，周丰三白白牺牲了自己年轻的生命。
当初，为了回应外界的规劝和质疑，周作人的姿态摆得蛮高，他在写给陶亢德的信中强调：“请勿视留北诸人为李陵，却当作苏武看为宜。”他若真能做抗节不屈的苏武当然不赖，可惜他最终做的仍是李陵，甚至远不如李陵，李陵毕竟是杀敌过当，矢尽援绝，才降入匈奴，周作人却没有进行过任何必要的抵抗，就入幕为僚，做了日伪政府的高官。泉壤之下，不仅苏武要为他犯羞，李陵也肯定对他着恼。
周作人是留日出身，对东洋文明抱有不可替代的好感和敬意。1933年，日本侵略军的铁蹄初践热河，在国内，失败主义的悲观情绪即如同病毒漫延，当时的文化名流趴下认输者并非个别。汤尔和赋诗《哀热河寄黄任之上海》三首，其一是：“国到将亡百事哀，惯从沙上筑楼台。谁令朽木支危屋？早识庸医种祸胎。只恐人心今已去，料应天意久难回。老瞒命断黥彭醢，降格犹无乱世才。”汤尔和一早弹出亡国调，有此预期，后来他沦为汉奸也就少了些令人吃惊的成分。说起来，汤尔和肺癌死后，周作人为其接班人（伪华北政务委员会常委兼教育总署监督），落水的时间可谓前后脚。汤与周都是铁杆的亲日分子，周作人起始就坚持“日本必胜，中国必败”的陋见，视当时的国势如同晚明，大有颓厦欲倾、昏灯将灭之感。因此他内心原本就不炽盛的民族大义和爱国热忱统统被眼前愈演愈烈的危局狠狠地打压下去，被蹂躏得不成样子。认识主导行为，他对出任伪职的后患也就不可能产生足够的怵惕和顾虑，何况此时在他背后，还有另一只幕后之手很是给力。
许宝骙在《周作人出任华北教育督办伪职的经过》一文中写得明明白白：
[size=+0][size=+0] 1940年11月初，伪华北政务委员会教育总署督办汤尔和病死，这个职位出了缺。我当时在伪组织的高层政治圈中活动，消息比较灵通，得知一些情况。缪斌当时在日方一派力量的牵线支持下，钻营此缺甚力，颇有相当的呼声。另一方面，在伪政权中也有人（如王揖唐）属意于周作人，这当是出于日方另一派力量的授意。在我们的一次“三人碰头会”上（那时王定南同志和我还有张东荪约每半月总要聚会一次，多数在弘通观四号我的家里，汇集情报，研究工作），我报告了这些情况，提出问题并商讨如何运用如何应付的对策。我们认为，缪斌这个国民党党棍、现新民会混混儿，若任其抓住华北教育肆行奴化，那毒害青年真不知伊于胡底，所以应该把他排掉，不能让他得逞。……这时我们要抵制缪斌，很自然地就想到同时也有所酝酿的周作人。但我们又考虑到，以周作人的清望而出任伪教育督办，竟是为日伪捧场，这又是不好的一面。我们继而又转念想到，反正周作人已经当上了伪北大文学院院长，用我们当时的话说就是他一条腿已经下了水（至于他之出任伪文学院长一举又是与蒋梦麟的托付有关，那是另一码事，我当时也不知道），那么我们就无妨顺水推舟，让他进一步出任伪督办，以抵制为祸最烈的缪斌。权衡利害，按“两害相权取其轻”的道理，这事是可以做应当做的。……
“三人碰头会”既经谈出结论，当然是由我去找周作人进行游说。我设身处地为周作人着想，在打谈话腹稿中想出了两句话。我对周作人说：尔叟（指汤尔和）去世，督办出缺，逐鹿者大有人在，而缪斌呼声颇高，其人如何，士所不齿（周听至此，插话问了一两句，我便告诉他，缪斌原是国民党党棍，现为新民会会匪），若任其得逞，则毒化教育，奴化青年，为害不堪设想（周听至此，似乎动容）。为文化教育计，为青年学子计，先生（指周）若以文学院长进而出仕，只要排掉了缪斌，就是一种功德（周听至此，表情倾注，似乎微笑颔首）。我更接着说：如果出仕，则在日方督迫下，在职责上当然不免有些要积极去做的事，我方对此可以尽量保持消极——这是积极中的消积；而这种消极正起着抵制奴化的积极作用——这又是消极中的积极（周听至此，又频频颔首，似乎有所理会）。以上所述就是我游说周作人的大意和谈话的情景。我现在完全回忆不起周作人当时对我说过些什么话，此时自然是一句也不敢以己意作想当然的编写。我却记得一点：周作人当时曾表示，书生做官，性格不宜；且当局诸公都不熟识，也恐落落难合（这也只是大意）。……
几个“转念”使一件相当棘手的事情变得顺理成章了，许宝骙的游说非常成功，周作人见猎心喜、跃跃欲试也是事实。华北伪政府的主脑王克敏不待疏通，乐得选择温文尔雅、易于掌控的对象，何况周作人的名望能给华北伪政府的脸面贴金。周作人上任后一段时间，见到许宝骙，曾苦笑着说过一句话：“我现在好比是站在戏台上场门边看戏的看客。”离戏台近，看得更清楚，好处也就只有这一桩，至于那台戏由谁主演，怎么个唱法，他是做不了主、定不了调的。
我们该怎样看待“三人碰头会”推动周作人出任伪职这件事呢？王定南是中共北方特委的负责人之一，他行使决策权，这算不算中共党组织的决定？对此，许宝骙说“我不清楚”。他也不知道王定南是否向上级党组织汇报过。当时地下党组织的运作就是这样的，大家的口风很紧，不该说的绝对不说，不该问的也绝对不问。许宝骙游说周作人时，他为自身和地下党组织的安全着想，并没有亮出底牌，这完全可以理解，因此也就不能坐实周作人出任伪职是由中共授意，他只不过遵命而行。
トト