1923年9月16日 李光耀出生于新加坡甘榜爪哇路92号住宅，是家中长子，共有3个弟弟和1个妹妹。
1935年至1939年 李光耀12岁进入莱佛士书院接受中学教育，后以优异成绩考入莱佛士学院。
1942年至1945年 日本占领新加坡期间，因为生活所迫，李光耀被迫成为日本官方新闻社《读卖新闻》社的日文翻译员。
1946年 李光耀前往英国剑桥大学留学，攻读法律。在剑桥读书期间，认识其后来的夫人柯玉芝并很快确立恋爱关系
1950年6月 李光耀在伦敦获得执业律师资格并在两个月之后返回新加坡。
1950年9月 李光耀与柯玉芝正式结婚。
1951年 李光耀成为一名执业律师，并在多个工会组织担任法律顾问一职。
1952年 长子李显龙出生。
1954年 李光耀发起组织人民行动党进行反殖民地斗争并担任该党秘书长一职。
1955年 李光耀代表人民行动党参加新加坡立法议会选举，第一次当选立法议员。同年，女儿李玮玲出生。
1956年5月 李光耀代表行动党参加由首席部长马绍尔率领的各政党宪制代表团赴伦敦谈判新加坡宪制前途。
1957年3月 李光耀参加由林有福率领的第二个各政党宪制代表团赴伦敦谈判，达成自治协议。
1957年8月 马来亚联合邦独立。同年，次子李显扬出生。
1958年3月 李光耀同马共地下组织领袖方壮璧进行第一次秘密会谈。
1958年5月 李光耀第三次参加各政党宪制代表团赴伦敦就新加坡自治邦的宪法进行谈判。
1959年5月 李光耀领导人民行动党参加首次自治邦立法议会大选。
1959年6月 人民行动党成立新加坡第一届自治邦政府，李光耀出任总理，时年35岁。
1960年 李光耀开始进行争取让新加坡加入马来西亚联合邦的活动。
1962年9月 新加坡举行全民投票，73.8%选民支持李光耀让新加坡加入马来西亚联合邦的建议。
1963年9月 李光耀领导新加坡加入马来西亚并带领人民行动党赢得第二届新加坡立法议会选举。同时，他也击败他的竞争对手继续担任新加坡总理一职。
1964年3月 人民行动党派出九名候选人参加马来西亚大选，只赢得一个议席。人民行动党同联邦政府的关系逐渐恶化。
1965年1月至7月 修订马来西亚宪法的尝试失败。
1965年8月 李光耀向新加坡民众宣布，新加坡退出马来西亚联合邦成为一个独立的国家。独立后，新加坡设立新加坡国会，原有的立法议会遂告废除。
1968年 李光耀领导人民行动党参加新加坡独立后的第一届新加坡国会选举。同时他也击败他的竞争对手继续担任新加坡总理职务。
1972年 李光耀领导人民行动党在取得国会选举胜利的同时又一次担任新加坡总理职务。
1973年 李光耀把在国外演讲所得的演讲费全部捐给教育部，以所得利息设立“总理书籍奖”，每年颁发给双语学习表现优异的学生。同年，新加坡全国职工总会出版论文集《朝向明天》向他50岁生日献礼。
1976年 李光耀领导人民行动党又一次取得国会选举胜利，他也继续担任新加坡总理职务。
1980年8月 李光耀母亲去世。
1980年12月 李光耀带领人民行动党在国会选举中获胜，继续担任新加坡总理。
1983年 全国公私部门和民间团体为李光耀庆祝60大寿。
1984年 在无竞争对手情况下李光耀再次担任总理职务。
1988年 李光耀继续担任总理职务。
1990年11月，李光耀卸下总理职务转而担任内阁资政，总理一职则由吴作栋接手。从1959年6月开始算起，李光耀担任总理职务的时间长达31年5个月。
1992年11月， 李光耀辞去人民行动党秘书长职务，其先后担任这个职务长达38年。
1997年 李光耀父亲去世。
1998年 李光耀续任内阁资政。
2003年9月，新加坡全国职工总会在香格里拉饭店举办盛大晚宴以庆祝李光耀80大寿。
2004年 李光耀儿子李显龙就任新加坡总理。
2009年11月 李光耀访问美国并与奥巴马举行会晤。奥巴马称李光耀是20世纪和21世纪的亚洲传奇人物之一。
2010年10月 李光耀夫人柯玉芝逝世。
2010年11月 李光耀在国内会见了时任中国国家副主席的习近平。
2011年5月14日，李光耀宣布退出新加坡内阁，标志一个时代的终结。
2011年11月 李光耀女儿李玮玲向外界透露，李光耀患上一种罕见的神经疾病，走路出现困难。
2012年 《Lee Kuan Yew: The Grand Master’s Insights on China, the United States, and the World》一书出版（中文版则在2013年由中信出版社出版），李光耀在书中着重阐述了他对中国、美国以及未来世界的看法。
2013年 8月，李光耀在总统府发布新书《李光耀观天下》（One Man’s View of the World），阐述其50多年来的政治生涯和周游世界的经历。
2013年9月16日，新加坡国会休会后，议员们为李光耀准备了90形状的大蛋糕庆祝其90生日。
2015年2月，李光耀因感染严重肺炎在新加坡中央医院接受治疗。
2015年3月17日 新加坡总理公署发表声明称，李光耀的病情因感染出现恶化。
2015年3月23日3点18分逝世，享年91岁。
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