11月15日，在刑满释放仅仅一周后，高晓松以《中国达人秀》观察员的身份出现在公众和媒体面前。他透露，在看守所里和十几个不同社会阶层的人睡在一个炕上，会有很多新的感受，看到生活的另外一面。他还表示，将用行动而不是口号去改过自新。
生于1969年的高晓松身世可谓显赫。据媒体报道，高晓松的爷爷高景德是清华大学前校长、中国科学院院士、电机工程学家；外公张维是深圳大学的创办者，中国工程院、科学院两院院士，掌握四国语言的科学家；母亲是著名的建筑学家张克群。
高晓松中学时代就读的是国内名校北京四中，1988年，高晓松考入清华大学电子工程系雷达专业，三年后退学，进入北京电影学院导演系学习电影；1994年，出版《校园民谣》进入音乐圈，开启了民谣的新时代。《恋恋风尘》、《青春无悔》等专辑更是在年轻学生和知识分子中引起巨大反响，是中国原创音乐典范之作。
高晓松和第一任妻子沈欢的相识颇具戏剧性：1999年7月3日晚，驾车在街上闲逛的高晓松，在对外经贸大学的门口遇见沈欢，两人一见钟情，很快结婚，遗憾的是这段婚姻三年后结束。高晓松的现任妻子是位80后，曾是他的歌迷，两人现育有一女。高晓松出狱当天，他的妻子开车前去迎接，在回家途中，还与媒体记者上演了一场飙车的戏码。
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