行政长官梁振英6月27日接受《南华早报》专访，首次就会否竞逐连任开腔，称最快将于9月考虑，又指自己的优势是“经验”。对于近月陆续有“ABC（Anyone but CY）”阵营人士，声言将以“反对梁振英连任”作为9月立法会选举的竞选政纲，而梁振英却恰巧以9月作为决定连任的死线，有学者认为，此举反映中央政府仍未就下任特首人选作最终定案。
梁振英在处理“与中央政府关系”的评分中创新低（图源：Reuters/VCG）
据香港《明报》6月28日综合报道，较早前揭发，中央政策组秘密进行民调，当中问及立法会候选人对“梁振英连任”的取态是否属受访者的重要考虑因素，结果多达56.8%受访选民认为重要，而有关结果，被视为对“ABC”阵营有利。无独有偶，梁振英9月才决定是否竞逐连任，难免令人联想到与立法会选举有关。
刘兆佳：中央未定下任人选
惟中央政策组前首席顾问、中国港澳研究会副会长刘兆佳认为，梁振英以9月作为死线，与立会选举结果关系不大。他分析，若梁振英有意连任，按常理推测，应尽快表达意向，才能减低其他人挑战他的意欲，惟对方迟迟未有表态，反映的是中央政府仍未就对港政策、以至下任特首人选作最终定案。
刘兆佳又指，中央政府就特首人选考虑很多因素，包括人选民望、是否得到各界支持，以及能否继续有效管治等等，而立会选举结果，势将影响行政、立法关系，固然是中央政府考量因素之一。但他认为，对中央政府而言，立会选举几乎是“既定事实”，“建制派最理想的状况，也只是维持现有议席数目，甚至还会损失若干议席。”因此，他认为中央政府正考虑其他因素，譬如对港政策、国际形势等。
中大政治与行政学系系主任马岳亦认同，立法会选举当中“谁多一席、少一席”，将不会影响梁振英是否决定连任，而现时梁的说法，仅反映“中央”尚未就特首人选作最终决定。但他认为，梁振英的讲法，将会对建制派带来更大压力，因梁现决定于立会选举后即考虑是否竞逐连任，令泛民更有理由逼使建制派就此表态。
志伟：梁振英在“buy time”
对于梁振英未能于立会选举前决定是否寻求连任，早已表态不再竞逐连任的民建联立法会议员叶国谦表现得较为从容，他表示，即使梁未表态，“大家都觉得他（寻求）连任机会很高、很高”，无论对方是否“宣之于口”，分别亦不大；惟其党友、拟竞逐连任的蒋丽芸，态度则明显不同，她认为，梁振英决定竞逐连任的时间“早些更好”，因建制派在立法会选举论坛，必定会被问及是否支持梁振英连任，而梁尽早表态，将有助他们届时回应。
民主党胡志伟则认为，梁振英此举是在“buy time（换取时间）”，望能观察未来数月的政治形势后再作决定，因“变量不是他一个人可决定的事”。他又认为，即使梁在9月立会选举前未宣布竞逐连任，建制派候选人也无法回避表态是否支持梁振英。
港大民意研究计划6月28日发放的调查结果显示，特首梁振英的民望评分为38.4分，较月初的调查结果微升0.2分，但仍然低于45分警戒线；除此，他的支持率为19.2%，反对率为60.9%，民望净值为负41.7%，较月初微跌0.1%。在市民对特区政府的民望方面，满意率为26%，不满率为48%，满意率净值为负22个百分比，较5月底的调查结果微升2%。
至于特区政府5个施政范畴，以满意净值计，5项指标继2015年9月后全部再次录得负值，分别为“维持经济繁荣”负6%（升9%）、“处理与中央政府关系”负15%（跌16%）、“改善民生表现”负25%（升6%）、“维护人权自由”负31%（跌15%），及“推行民主步伐”负33%（跌5%），当中“处理与中央政府关系”一项，跌至1997年7月调查开展以来新低。
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