「红杏出墙」最早出现在宋代的话本《西山一窟鬼》：如捻青梅窥少俊，似骑红杏出墙头。这个话本说的是裴少俊和李千金不顾礼教的情爱纠葛。元代白朴根据此话本，写成著名杂剧《墙头马上》。元代以后，「红杏出墙」的说法和用法就愈加明显起来，比如「恰便似一枝红杏出墙头，不能够折入手，空教人风雨替花羞」。到了近代，「红杏出墙」的用法就固定了下来。
由于「红杏」、「墙头」在古代文学中的特殊地位，所以，「红杏出墙」在最初只是一种含蓄的指代，到了今天，已经成了指妻子出轨的一个有诗意的代名词。
提起「绿帽子」一词，多数男人都避而远之，由于其引申出的意思让绿色也大打折扣，本来自由象征希望的绿色却让人不屑，现在的都市大街上男人们的服装都光怪陆离，唯不见绿色。张炜考证，绿色最初即与妓有关。
在唐人封演所着的《闻见录》中，记叙了地方官李封对犯罪者「不加杖罚，但令裹碧头巾以辱之」。到了元代，对于服饰则有了明确的规定，以服色来区分社会地位的高低。《元典章》：「娼妓穿皂衫，戴角巾儿。娼妓家长并亲属男子，裹青头巾。」
明代仍依旧制，洪武三年下诏曰：「教坊习乐艺，青字顶巾，系红线褡膊。乐妓，明角冠、皂褙子，不许与民妻同。」还限定：「教坊司伶人常服绿色巾，以别士庶之服。」在《国初事迹》一书中，也说到明初朱元璋对南京娼妓所作的种种规定，对娼妓家的男子指令必须「头戴绿巾」。
因为「绿巾」是一种帽子的形式，故又称之为「绿帽子」，后来演变为，凡妻子与丈夫之外的其他男子有了性行为，这个丈夫就被称「戴了绿帽子」。
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